Der größte Teil der heute noch auffindbaren und lesbaren! historischen Grenzsteine stammt aus dem 19. Jahrhundert. Vornehmlich im Zuge der württembergischen Landesvermessung bis 1837 wurden auch im Bereich Oberndorfs viele Steine neu gesetzt. Im 18. Jahrhundert finden sich noch einige gut erhaltene Steine des württembergischen Staatswaldes so z. B. an der Grenze Boll/Sigmarswangen, an der Markungsgrenze Aistaig/Sigmarswangen und Aistaig/Boll oder Steine von klösterlichem Besitz des Klosters Wittichen von 1750. Die Grenzsteine welche im 17. Jahrhundert gesetzt wurden und auch heute noch durch eine lesbare Jahreszahl zuzuordnen sind, lassen sich bereits an einer Hand abzählen, drunter befindet sich ein Stein von 1678 an der Markung Boll/Oberndorf sowie ebenfalls ein Stein von 1678 an der Markung Oberndorf/Altoberndorf. Aus dem 16. Jahrhundert schließlich wurde nur noch ein Stein auf der Markung Altoberndorf erfasst. Dieser trägt die Jahreszahl 1596 und grenzt an die Markungen Bösingen und Epfendorf.

Aufbau:

• Material meistens Stubensandstein, manchmal auch Buntsandstein
• Gut 2/3 der erfassten Grenzsteine haben einen gewölbten Kopf
• Von den über 400 erfassten Steinen im Raum Oberndorf, kann man auf ca. 160 Steinen noch eine Jahreszahl erkennen (einschl. Forst- und Privatgrenzen).
  
• Die Wolfsangel – ob stehend oder liegend – ist das häufigste Zeichen auf den Marksteinen im Bereich Oberndorf.
• Die württembergischen Hirschstangen findet man vornehmlich auf Steinen württembergischer Besitzungen wie z. B. Staatswald oder nach 1805.
  
• Den stilisierten Abtstab findet man noch auf einigen Grenzsteinen der Markung Boll (früher Lehen des Klosters Alpirsbach).
• Auf den Grenzsteinen nach 1806 (Übergang an Württemberg) wird Oberndorf fast immer mit dem Kürzel „STO“ für Stadt Oberndorf dargestellt - Ausnahme z. B. auf Steinen aus dem Jahr 1851 beim Schlattfelsen: dort steht nur ein "O" für Oberndorf.
  Im 18. und 17. Jahrhundert fand man dagegen für Oberndorf oft nur ein einfaches O oder OB mit stehender oder liegender Wolfsangel.

Nicht anders sieht es bei den Stadtteilen aus. Die einzelnen Dörfer wurden meistens mit ihrem Anfangsbuchstaben, manchmal auch mit mehreren Buchstaben, dargestellt. Auf Grenzsteinen des 20. Jahrhundert findet man für Bochingen vereinzelt auch das Ortswappen mit Andreaskreuz.

Geschichten zu Grenzstreitigkeiten:

1836 streitete ein Neher Johannes – Müller zu Oberndorf – mit einem Jauch Johannes aus Bochingen um den Untergang eines Grundstückes (Staatsarchiv Sigmaringen Wü 30/13 T 1-3 Nr. 523)

1851 streitete ein Zirn Johannes – Schreiner zu Oberndorf – mit einem Weber, Johann, Hammerschmied aus Oberndorf um den Untergang eines Grundstückes (Staatsarchiv Sigmaringen Wü 30/13 T 1 – 3 Nr. 804)

1795-97 Beschwerde der Gemeinde Boll gegen die österreichische Gemeinde Bochingen wegen des Wiederlosungsrecht hinsichtlich der von Boll erworbenen Güter auf Bochinger Markung (HstA Stuttgart B 38 I Bü 605)

1720-1730 wird der Stadtschultheiß zu Oberndorf, Franz Joseph Knäble auch als Bann- und Achtrichter genannt, eingesetzt durch die freiherrlich Hohenbergische Vormundschaft (Hsta Stuttgart B 40 B 2005)